Es importante decidir un estilo acorde con la época que se quiera representar y no fiarse de la película histórica de moda. Además, ya hay bastante información en Internet para los periodos mejor documentados:
Los zapatos medievales solían hacerse al revés: una vez cosidos se les daba la vuelta y se añadían las correas, hebillas o similares necesarios.
Las herramientas básicas son algo afilado para cortar, como un cutter, un punzón para cuero (un mango con una hoja de sección romboidal), agujas romas para coser cuero e hilo encerado. Una tabla o trozo de cosa dura para cortar el cuero sin destrozar las mesas también es útil (y puede prolongar tu vida si la mesa no es tuya). Si no los encuentras lo mejor parece ser preguntar por sitios que vendan cosas de cuero para caballos y demás.
En cuantos a los materiales, necesitarás cuero flexible y de cierto grosor. Ante la duda pide un retal y haz pruebas con el punzón y las agujas. Según Marc Carlson para la parte de arriba funciona bien usar cuero de 2-3mm de grosor, y de unos 5mm para la suela. Estas medidas también son comunes en los zapatos que han sobrevivido.
En Internet ya hay bastante información sobre todo el proceso:
Y las más completas:
Si por razones como la falta de tiempo no puedes hacer unos zapatos históricamente correctos vale la pena hacer alguna trampilla que tenga un aspecto medieval.
Una de estas trampas es hacer zapatos con cuero más fino, cosido a través de agujeros hechos con un sacabocados. Es más fácil pero el resultado no es tan bueno y no es la forma histórica de hacerlos.
Otras alternativas son modificar zapatos comprados o hacer trampas diversas. También hay páginas sobre el tema: